Jeden z nejvýraznějších talentů své generace vystudoval brněnskou konzervatoř a poté i pražskou DAMU. Ihned po absolutoriu (1977) nastoupil do Divadla na Vinohradech a v letech 1985-1992 působil v pražském divadle Y, v němž aktivně prožil svou nejprogresivnější éru. Od roku 1993 je členem souboru Národního divadla v Praze. Z jeho významných divadelních rolí jmenujme například postavy Matěj Poctivý (L. Klíma, A. Dvořák), Podsekalnikov (N. Erdman: Sebevrah), Diabetes (W. Allen: Bůh) atd.

Před kamerou debutoval v Kachyňově poetickém snímku Láska (1973). Do konce 80. let natočil více než tucet filmů, většinou oddechového nebo dobově schematického ražení, které často ani zdaleka nepostihovaly jeho herecké možnosti: Zrcadlo pro Kristýnu a Plavení hříbat z r. 1975, Šestapadesát neomluvených hodin, Podivný výlet a Stín létajícího ptáčka z r. 1977, Setkání v červenci (1978), Revue na zakázku (1982), Komediant (1984), Já nejsem já (1985), Velká filmová loupež (1986), Můj hříšný muž (1986), Sagarmatha (1988).

Obrovskou popularitu mu přinesla televize, kde se objevil v seriálech (Dynastie Nováků) i řadě inscenací. Zde se etabloval rovněž jako nápaditý komik, vystupující ve dvojici s kolegou z divadla Y Jiřím Lábusem (zábavná série Možná přijde i kouzelník). Také z tohoto důvodu jej filmoví režiséři obsazovali jen zřídka: navzdory vážným divadelním rolím byl Oldřich Kaiser u diváků zaškatulkován coby excentrický bavič. Tento dojem posiloval i tehdy velmi poslouchaný “nekonečný” rozhlasový seriál o rodině Tlučhořových. Zde Kaiser s Lábusem na místě improvizovali fantaskní děj a zároveň chameleónsky namlouvali všechny figury.

Tehdejší herecký rozkyv Oldřicha Kaisera ilustrují pouhé dva filmy, které v 90. letech natočil: Troškova bláznivá komedie Slunce, seno, erotika (1991), kde si zahrál karikaturu italského mafiána Vincenza, a na druhé straně Michálkova Amerika (1994), kde vystupoval coby ďábelský Delamarche.