jaroslav Plesl po absolvování brněnské JAMU v roce 1999 nastoupil do Městského divadla Zlín, kde odehrál řadu významných rolí. Od roku 2001 je členem souboru Dejvického divadla. Jeho první velkou rolí byl Andrej ve Třech sestrách (režie Miroslav Krobot). Se svou kolegyní Simonou Babčákovou vystupuje v jejích improvizačních večerech Second sekec aneb Hlava nehlava.
Mimo Dejvické divadlo hostuje Jaroslav Plesl v Divadle Na Jezerce, Divadle F.X. Šaldy v Liberci a v pražském Činoherním klubu. Zde ztvárnil hlavní roli Christyho Mahona v inscenaci Ondřeje Sokola Hrdina západu, za kterou získal v roce 2007 Cenu Alfréda Radoka.
Jaroslav Plesl je také filmový, televizní a rozhlasový herec. Za roli Patky ve filmu Davida Ondříčka Grandhotel byl nominován na Českého lva, dále hrál například ve filmech Pravidla lži , Muži v říji nebo Zoufalci. V televizi mimo jiné moderoval dokumentární cyklus Štíty Království českého, moderuje i jiné akce spojené s divadlem nebo filmem.